Capitolo 10 - Composti polifunzionali

10 esercizi
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Chimica

I composti polifunzionali
A: I composti polifunzionali sono caratterizzati dalla presenza di più gruppi funzionali diversi nella stessa molecola.
B: L'acido lattico presenta tre gruppi funzionali.
C: L'acido piruvico presenta due gruppi funzionali.
D: L'acido piruvico ha un valore di pKa minore rispetto a quello dell'acido propanoico, perciò è più acido.
Vero o falso
4

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Chimica

La classificazione degli zuccheri
Gli zuccheri possono essere classificati in: monosaccaridi (zuccheri semplici), ________ (due unità saccaridiche legate insieme), ________ ( fino a dieci unità saccaridiche legate insieme) e ________ (numerose unità saccaridiche legate insieme). Il legame tra le singole unità è chiamato legame ________.
Completamento aperto
2

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Chimica

La struttura del D-glucosio
Gli zuccheri presenti in natura sono prevalentemente della serie sterica L, con il gruppo —OH legato al carbonio configurazionale a destra della catena carboniosa. In figura è riportata la struttura del D-glucosio, un monosaccaride pentoso, chetoso, ossia con il gruppo aldeidico come gruppo carbonilico, della serie sterica D.
Trova errore
2

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Chimica

Stereoisomeria nella reazione di ciclizzazione del glucosio
Nella reazione di ciclizzazione del glucosio:
A: il C1 del gruppo aldeidico passa da un'ibridazione sp2 a un'ibridazione sp3 e diventa un nuovo centro stereogenico.
B: dato che il gruppo aldeidico è planare, può subire l'attacco dell'ossigeno al C5 da una parte o dall'altra del piano, portando alla formazione di due diasteroisomeri, detti anomero α e anomero β.
C: nelle proiezioni di Fischer, l'α-D-glucosio è quello in cui il gruppo —OH del carbonio anomerico si trova a sinistra, in configurazione trans rispetto all'ossigeno del C5. Nella figura si tratta della molecola illustrata a destra.
Scelta multipla
5

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Chimica

I principali monosaccaridi
A: In base al tipo di zucchero, si possono ottenere eterocicli a cinque o a sei atomi, chiamati rispettivamente forme furanosiche e forme piranosiche, in riferimento alle molecole di furano e pirano.
B: Fra i pentosi naturali vi sono la gliceraldeide e il diidrossiacetone.
C: Fra i tetrosi naturali vi è il treosio, mentre l'eritrosio è stato ottenuto per sintesi.
Vero o falso
3

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Chimica

Il ribulosio
Tra i pentosi ________, uno zucchero fondamentale da un punto di vista biochimico è il ribulosio, che presenta un gruppo funzionale ________. Si ritrova nel ciclo di Calvin, una parte della via anabolica che consente la produzione fotosintetica del glucosio a partire dal diossido di ________.
Completamento aperto
3

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Chimica

La reazione di ossidazione del glucosio
A: Dall'ossidazione del gruppo aldeidico e del gruppo terminale —CH2OH del glucosio con acido nitrico si ottiene l'acido glucarico, un acido bicarbossilico detto acido aldarico, nell'immagine corrisponde alla:   
B: Dall'ossidazione del gruppo —CH2OH si ottiene l'acido glucuronico, un acido alduronico, che nell'immagine corrisponde alla:  
C: Dall'ossidazione del gruppo aldeidico del glucosio con una soluzione di Br2 in H2O si ottiene acido gluconico, un acido aldonico, che nell'immagine corrisponde alla:
Domande in serie
4

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Chimica

Gli amminozuccheri
Gli amminozuccheri presentano gruppi ________ all'interno della molecola. Un esempio è la glucosammina, in cui nella molecola del glucosio, al posto del gruppo ________ in posizione ________ si ha il gruppo —NH2. Questo composto è un componente della chitina presente nella parete cellulare dei funghi e nell'________ degli insetti.
Completamento chiuso
4

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Chimica

Uno zwitterione
Quale significato si può attribuire alla rappresentazione di un amminoacido in forma zwitterionica?
A: I dati sperimentali indicano che i valori delle Ka e Kb degli amminoacidi risultano essere dell'ordine di 10-9/10-10, quindi molto più alti rispetto a quelli di dissociazione di un gruppo —COOH o di un gruppo —NH2, ciò indicherebbe che il gruppo acido sia in realtà —NH3+ e il gruppo basico —COO.
B: I dati sperimentali indicano che i valori delle Ka e Kb degli amminoacidi risultano essere dell'ordine di 10-9/10-10, quindi molto più bassi rispetto a quelli di dissociazione di un gruppo —COOH o di un gruppo —NH2, ciò indicherebbe che il gruppo acido sia in realtà —NH3+ e il gruppo basico —COO.
C: Gli amminoacidi hanno elevate temperature di fusione, che sono caratteristiche dei composti ionici.
D: Gli amminoacidi hanno basse temperature di fusione, che sono caratteristiche dei composti ionici.
Scelta multipla
5

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Chimica

L'attività ottica degli amminoacidi
In natura solo ________ amminoacidi si ritrovano nelle proteine e sono tutti ________amminoacidi della serie sterica ________. Per assegnare lo stereodescrittore D,L si usa come riferimento la molecola della ________, che è molto simile alla molecola della gliceraldeide. Esiste un solo amminoacido, tra quelli che costituiscono le proteine, che non ha un centro stereogenico, ed è la ________.
Completamento chiuso
5

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