Capitolo 10. Acidi carbossilici e derivati #109534

Il nome IUPAC di un acido carbossilico

Qual è il nome corretto dell' acido carbossilico mostrato qui accanto?

A:

Acido (2E)-4-oxo-2-esenoico

B:

Acido (2E)-2-esen-4-oxo-oico

C:

Acido (2Z)-2-en-4-oxo-esanoico

D:

Acido (4E)-3-oxo-4-esenoico

Scelta multipla

Lo ione carbossilato

Qual è l'affermazione corretta relativa alle lunghezze dei due legami C-O nello ione carbossilato?

A:

Entrambi i legami hanno lunghezza uguale al legame sigma.

B:

Entrambi i legami hanno lunghezza uguale al legame doppio.

C:

Un legame ha la lunghezza del legame singolo e uno la lunghezza del legame doppio.

D:

Entrambi i legami hanno una lunghezza intermedia tra quella del legame singolo e quella del legame doppio.

Scelta multipla

Un acido carbossilico insaturo

Qual è il nome corretto dell'acido carbossilico mostrato qui accanto?

A:

Acido (4E)-5,6-dimetil-4-ottenoico

B:

Acido (4Z)-5,6-dimetil-4-ottenoico

C:

Acido (4E)-3,4-dimetil-4-ottenoico

D:

Acido (4Z)-3,4-dimetil-4-ottenoico

Scelta multipla

Un idrossiacido

Qual è il nome corretto dell' acido carbossilico mostrato qui accanto?

A:

Acido 4-ciclopentil-3-idrossi-3-metilpentanoico

B:

Acido 2-ciclopentil-3-idrossi-3-metilpentanoico

C:

Acido 2-ciclopentil-3-metil-3-ossipentanoico

D:

Acido 4-ciclopentil-3-idrossi-3,4-dimetilbutanoico

Scelta multipla

L'acido benzoico

L'acidità dell'acido benzoico aumenta se:

A:

è presente un metile in orto.

B:

è presente un gruppo NO₂ in meta.

C:

è presente un atomo di cloro in para.

D:

vi sono due atomi di cloro nelle posizioni orto.

Scelta multipla

La sintesi dell'acido 2-metilbutanoico

Per sintetizzare l'acido 2-metilbutanoico a partire dal 2-butanolo occorre:

A:

trattare con acido a caldo.

B:

ossidare con dicromato in acido.

C:

trattare con cianuro e poi idrolizzare in ambiente acido.

D:

trattare con bromuro di metilmagnesio in etere anidro e poi idrolizzare in acqua e acido.

Scelta multipla

L'acidità degli acidi carbossilici

L'acidità degli acidi aumenta:

A:

all'aumentare della catena.

B:

con la presenza di gruppi elettron-repulsori.

C:

all'aumentare delle formule limite di risonanza equivalenti dello ione carbossilato.

D:

all'aumentare del pK_a.

Scelta multipla

Gli acidi carbossilici

Indicate la frase sbagliata riferita agli acidi carbossilici.

A:

Formano legami idrogeno intramolecolari e intermolecolari.

B:

Sono composti polari.

C:

Hanno bassi punti di ebollizione.

D:

Gli acidi a corta catena sono solubili in acqua.

Scelta multipla

Il nome di un estere

Indicate il nome corretto del composto con formula CH₃CH₂CH₂COCH₂COOCH₂CH(CH₃)₂:

A:

3-oxoesanoato di isobutile

B:

4-oxoesanoato di isobutile

C:

4-oxoesanoato di 2-metilpropano

D:

isobutanoato di 2-oxopentile

Scelta multipla

Il nome di un'ammide

Indicate il nome corretto del composto mostrato qui accanto:

A:

2-metil-3-ciclopentil-N-N-dimetilpentanammide

B:

3-ciclopentil-N-N-4-trimetilpentanammide

C:

N-N-dimetil-2-ciclopentil-3-metilpentanammide

D:

N-N-dimetil-3-ciclopentil-4-metilpentanammide

Scelta multipla

La saponificazione degli esteri

Individuate l'affermazione sbagliata relativa alla saponificazione degli esteri.

A:

È una reazione reversibile.

B:

Avviene in ambiente basico.

C:

Si formano sali di metalli alcalini detti saponi

D:

È favorita dal riscaldamento.

Scelta multipla

La nomenclatura dei derivati acilici

Qual è il nome corretto del composto mostrato qui accanto?

A:

Cloruro di (2E)-4-idrossi-2-esenoile

B:

Cloruro di (2Z)-4-idrossi-2-esenoile

C:

Cloruro di (4E)-3-idrossi-4-esenoile

D:

Cloruro di (4Z)-3-idrossi-4-esenoile

Scelta multipla

La sintesi dell'acido m-metilbenzoico

Qual è la corretta strategia di sintesi dell'acido m-metilbenzoico?

A:

Fenolo + cloruro di metile/AlCl₃ e successiva ossidazione con permanganato.

B:

Benzene + cloruro di metile/AlCl₃ e successivo trattamento con CN^-e successiva idrolisi.

C:

Benzene + CN^- e successiva idrolisi e poi cloruro di metile/AlCl₃.

D:

Benzene + cloruro di metile/AlCl₃, successiva ossidazione con permanganato e nuova alchilazione con cloruro di metile/AlCl₃.

Scelta multipla

La riduzione degli esteri

Individuate l'affermazione sbagliata relativa alle riduzioni degli esteri.

A:

Si ottiene l'alcol primario dell'acido che formava l'estere.

B:

Inizialmente avviene un'addizione nucleofila da parte dell'idruro.

C:

L'intermedio è un'aldeide non isolabile.

D:

Se sono presenti doppi legami carbonio–carbonio, anche questi addizionano idrogeno.

Scelta multipla

L'esterificazione di Fischer

Individuate l'affermazione sbagliata relativa all'esterificazione di Fischer.

A:

L'alcol funge da nucleofilo.

B:

Avviene un'addizione seguita da una eliminazione.

C:

Il processo è reversibile.

D:

Il gruppo uscente è un OH^–.

Scelta multipla

La reazione di un estere con un reagente di Grignard

Qual è l'affermazione corretta riferita alla reazione di un estere con un reagente di Grignard?

A:

Forma un alcol secondario.

B:

Dà una reazione reversibile.

C:

Forma un alcol terziario con almeno due gruppi alchilici uguali.

D:

Può formare qualsiasi tipo di alcol.

Scelta multipla

La reazione tra un estere e un alcol

Qual è il prodotto della reazione tra fenilacetato di fenile e alcol benzilico?

A:

Fenilacetato di benzile + fenolo

B:

Benzoato di fenile + 2-feniletanolo

C:

Benzilacetato di benzile + fenolo

D:

La reazione non avviene

Scelta multipla

Le anidridi degli acidi carbossilici

Indicate la frase sbagliata relativa alle anidridi.

A:

Si ottengono per condensazione di due molecole di acido carbossilico.

B:

Si possono ottenere per reazione di un cloruro acilico con un sale di un acido carbossilico.

C:

Idrolizzano con difficoltà.

D:

Acidi dicarbossilici possono dare anidridi cicliche.

Scelta multipla

Una reazione del 4-metil-2-pentenoato di benzile

Se si fa reagire il 4-metil-2-pentenoato di benzile con ammoniaca si ottiene:

A:

benzammide

B:

N-metil-2-pentenammide

C:

4-metil-2-pentenammide

D:

4-metil-2-pentenoato di ammonio

Scelta multipla

La reattività dei derivati acilici

Individuate l'affermazione corretta.

A:

Gli esteri sono più reattivi delle aldeidi e dei chetoni.

B:

I cloruri acilici sono più reattivi degli esteri.

C:

Le anidridi sono meno reattive degli esteri.

D:

Gli esteri sono meno reattivi delle ammidi.

Scelta multipla

I cloruri acilici

Qual è l'affermazione corretta relativa ai cloruri acilici?

A:

Si possono ottenere dalla reazione di un acido con cloruro di tionile.

B:

Si possono ottenere dalla reazione di un acido con pentacloruro di fosforo

C:

Idrolizzano con grande facilità.

D:

Tutte le precedenti affermazioni sono corrette.

Scelta multipla

Le ammidi

Individuate le due affermazioni sbagliate riferite alle ammidi.

A:

Il legame C-N è più corto rispetto a un comune legame semplice tra carbonio e azoto.

B:

La rotazione del legame C-N è parzialmente impedita.

C:

La geometria è planare.

D:

Sono composti apolari.

E:

Possono dare idrolisi in ambiente acido.

F:

Possono dare idrolisi in ambiente basico.

G:

Possono essere ridotte ad ammine.

H:

Possono reagire con i sali degli acidi carbossilici per dare anidridi.

Scelta multipla

Una reazione tra derivati acilici

Qual è la reazione che non avviene?

A:

Anidride propanoica + pentacloruro di fosforo

B:

Cloruro di benzoile + fenolo

C:

O-cloro benzoato di isopropile + idrossido di sodio a caldo

D:

Ossidazione dell'o-xilene ad acido ftalico

Scelta multipla

La sintesi di un'ammide

Quale, tra le seguenti reazioni, non consente di ottenere un'ammide?

A:

Cloruro acilico con ammoniaca

B:

Anidride con ammoniaca

C:

Acido carbossilico con ammoniaca a freddo

D:

Estere con ammoniaca

Scelta multipla

Gli idrogeni in alfa di un estere

Qual è la frase sbagliata riferita agli esteri?

A:

Gli idrogeni in alfa al gruppo estereo sono acidi perché l'anione che si forma è stabilizzato dalla risonanza.

B:

Per strappare l'idrogeno in alfa occorre una base forte come l'idrossido di sodio.

C:

L'anione enolato si può comportare da nucleofilo nei confronti del carbonio carbonilico di un'altra molecola di estere.

D:

L'idrogeno in alfa al gruppo estereo è meno acido dell'acqua.

Scelta multipla

Una reazione della 2-metilpropanammide

Indicate il prodotto della reazione tra 2-metilpropanammide e alcol benzilico:

A:

2-metilpropanoato di benzile

B:

benzoato di 2-metilpropano

C:

2-metilpropanoato di fenile

D:

la reazione non avviene

Scelta multipla

La condensazione di Claisen

Indicate l'affermazione corretta relativa alla condensazione di Claisen

A:

Tutti gli esteri possono dare la condensazione di Claisen.

B:

Tutti e tre i passaggi del meccanismo di reazione sono degli equilibri.

C:

Dalla condensazione si ottiene un β-cheto estere.

D:

Se si utilizzano due esteri diversi si ottengono tre prodotti differenti.

Scelta multipla

Lo spostamento dell'equilibrio

La reazione di esterificazione di Fischer è una reazione di equilibrio; qual è l'operazione che consente di ottenere una maggior quantità di estere?

A:

Aggiungere acqua.

B:

Diminuire la concentrazione dell'alcol.

C:

Sottrarre l'estere formato.

D:

Diminuire la quantità di acido.

Scelta multipla

La sintesi dell'1-pentanolo

Individuate la corretta sequenza di reazioni per ottenere 1-pentanolo da 1-bromobutano:

A:

1-bromobutano + ione cianuro ----> A + LiAlH₄ ----> 1-pentanolo

B:

1-bromobutano + magnesio in etere anidro ----> A + CO₂ ----> B + H⁺ ----> C + LiAlH₄ ---->1-pentanolo

C:

1-bromobutano + KOH a caldo ----> A + BH₃, poi H₂O₂/OH^– ----> B + CO₂ ----> C + H⁺ ----> D + LiAlH₄ ----> 1-pentanolo

D:

Tutte le sintesi sono corrette.

Scelta multipla

Una reazione del pentanoato di etile

Dalla reazione fra pentanoato di etile con etossido di sodio si ottiene:

A:

2-etil-3-oxo-ottanoato di etile

B:

2-propil-3-oxo-eptanoato di etile

C:

3-etil-4-oxo-ottanoato di etile

D:

3-propil-2-oxo-eptanoato di etile

Scelta multipla