Capitolo 9. Le aldeidi e i chetoni

30 esercizi
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Chimica

La nomenclatura dei composti carbonilici
Qual è la frase sbagliata relativa alla nomenclatura di aldeidi e chetoni?
A: Per le aldeidi la desinenza è -ale.
B: Per i chetoni la desinenza è -one.
C: Per le aldeidi cicliche si usa la desinenza -carbaldeide a eccezione delle aldeidi aromatiche.
D: I chetoni aromatici si denominano chinoni.
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Chimica

I nomi comuni dei composti carbonilici
Indicate quale, tra i seguenti nomi comuni, non è corretto:
A: aldeide salicilica
B: benzofenone
C: n-butirraldeide
D: etanone
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Chimica

I numeri di ossidazione degli atomi di carbonio in un'aldeide
Individuate i corretti numeri di ossidazione dei carboni nel 2,3-diidrossipropanale a partire dal carbonio carbonilico:
A: +1; 0; –1
B: –1; 0; +1
C: +1; –1; –1
D: +2; 0; –1
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Chimica

Le proprietà di aldeidi e chetoni
Indicate, tra le seguenti, la frase corretta.
A: I chetoni a corta catena sono insolubili in acqua.
B: Le aldeidi danno legami idrogeno intermolecolari.
C: Le aldeidi hanno punti di ebollizione più bassi dei corrispondenti alcoli.
D: Le aldeidi sono composti apolari.
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Chimica

Le caratteristiche del gruppo carbonilico
Indicate la frase corretta riferita al gruppo carbonilico.
A: Il gruppo carbonilico non può dare formule limite di risonanza.
B: Il carbonio carbonilico è ibridato sp2.
C: Il carbonio carbonilico può essere attaccato da un elettrofilo.
D: Il legame C=O è più lungo del legame C–O degli eteri.
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Chimica

Punti di ebollizione a confronto
Disponete in ordine di punto di ebollizione crescente i seguenti composti:
a) esano, b) esanolo, c) 2-metil-1-pentanolo, d) esanale
A: a, b, c, d
B: a, d, c, b
C: a, c, b, d
D: b, c, d, a
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Chimica

Caratteristiche dell'addizione nucleofila
Indicate, tra le seguenti, la frase sbagliata relativamente all'addizione nucleofila.
A: Le aldeidi sono più reattive dei chetoni.
B: La catalisi acida favorisce l'attacco del nucleofilo.
C: Tutte le addizioni nucleofile al carbonile sono irreversibili.
D: L'ibridazione del carbonio carbonilico passa da sp2 a sp3.
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Chimica

I nucleofili
Quanti tipi di nucleofili esistono?
A: All'ossigeno.
B: Al carbonio.
C: All'azoto.
D: Tutte le risposte precedenti sono corrette.
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Chimica

La sintesi del 2-pentanone
Quali, tra le seguenti reazioni, portano alla sintesi del 2-pentanone?
A: Far reagire il 2-pentanolo con PCC.
B: Far reagire il 2-pentanolo con il reattivo di Jones.
C: Far reagire il 2-pentanolo con LiAlH4.
D: Idratare l'1-pentino.
E: Idratare l'1-pentene e poi ossidare.
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Chimica

La sintesi della benzaldeide
Qual è la reazione sbagliata per ottenere la benzaldeide?
A: Benzene + cloruro di metanoile (HCClO) in presenza di AlCl3.
B: Bromuro di fenilmagnesio + formaldeide e successiva idrolisi e ossidazione con PCC.
C: Benzene + cloruro di metile in presenza di AlCl3 e successiva ossidazione con KMnO4.
D: Stirene + ozono e successivo trattamento con Zn e acido cloridrico.
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Chimica

L'addizione di acqua a un'aldeide
La reazione di addizione dell'acqua a un'aldeide:
A: è una reazione reversibile.
B: la costante di equilibrio della reazione è minore di uno.
C: non si può isolare l'idrato perché non è stabile.
D: è una reazione irreversibile perché porta a un idrato molto stabile.
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Chimica

L'addizione di alcoli ad aldeidi e chetoni
In relazione alle addizioni di alcoli ad aldeidi o chetoni, si può affermare che:
A: gli alcoli, essendo nucleofili deboli, necessitano di un catalizzatore acido.
B: i vari stadi della reazione sono tutti irreversibili.
C: quando possibile, le aldeidi ciclizzano per dare un acetale.
D: nella formazione di un emiacetale avviene una reazione di sostituzione nucleofila.
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Chimica

La sintesi di Grignard dei composti carbonilici
Indicate quale dei seguenti composti non può essere usato per una sintesi di Grignard:
A: 2-idrossibutanale
B: 3-ossobutanale
C: 2-fenilpropanale
D: butandiale
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Chimica

La sintesi delle immine
Indicate i reattivi necessari per ottenere un'immina:
A: idrazina con aldeide
B: idrossilammina con chetone
C: ammina primaria con aldeide
D: ammina secondaria con chetone
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Chimica

Una reazione della benzaldeide
Se si fa reagire la benzaldeide con bromuro di etilmagnesio, poi si idrolizza e, in seguito di tratta con acido, si ottiene:
A: 1-fenil-1-propanolo
B: 1-fenilpropano
C: 1-fenilpropene
D: etil fenil chetone
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Chimica

Una reazione del 3-metilbutanone
Se il 3-metilbutanone viene trattato con acido cianidrico in KOH e poi si idriolizza in ambiente acido, si ottiene:
A: acido 2-idrossi-3-metilpentanoico
B: acido 2-idrossi-2,3-dimetilbutanoico
C: cianidrina del 3-metilbutanone
D: nessuna delle precedenti risposte è corretta
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Chimica

Una reazione dell'acetaldeide
Se si fa reagire l'acetaldeide con l'acetiluro di sodio del propino e poi si tratta con Lindlar si ottiene:
A: Z-3-penten-2-olo
B: E-3-penten-2-olo
C: Z-2-penten-3-olo
D: E-2-penten-3-olo
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Chimica

La reazione di un chetone con idrossilammina
Per reazione del 3-metilciclopentanone con idrossilammina:
A: si forma l'immina del 3-metilciclopentanone.
B: si forma l'ossima del 3-metilciclopentanone.
C: si forma l'idrazina del 3-metilciclopentanone.
D: si forma la 3-metilciclopentanammina.
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Chimica

La sintesi del 2-cicloesil-2-butanolo
Per formare il 2-cicloesil-2-butanolo:
A: si può partire da bromuro di etilmagnesio e cicloesilmetilchetone in etere anidro e successiva
idrolisi.
B: si può partire da bromuro di cicloesilmagnesio e butanone in etere anidro e successiva idrolisi.
C: si può partire da bromuro di metilmagnesio e cicloesil etil chetone in etere anidro e successiva idrolisi.
D: si possono utilizzare tutte le precedenti reazioni
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Chimica

Il saggio di Tollens
Indicate per quale coppia di sostanze il saggio di Tollens può essere utile per distinguerle:
A: 3-esanolo e 3-esanone
B: ciclopentanone e ciclopentene
C: 3-esanone ed esanale
D: acetofenone e anisolo
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Chimica

Una reazione del propanale
Se il propanale viene fatto reagire in ambiente fortemente basico e, successivamente, si riscalda in ambiente fortemente acido, si ottiene:
A: 3-idrossiesanale
B: 3-idrossi-2-metil-pentanale
C: 2-metil-2-pentenale
D: 2-metil-2-esenale
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Chimica

La reazione della benzaldeide con basi forti
Se la benzaldeide viene trattata con basi forti:
A: non avviene alcuna reazione perché non ha idrogeni in alfa.
B: si forma un diolo geminale (sullo stesso carbonio).
C: avviene una dismutazione.
D: nessuna delle precedenti risposte è corretta.
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Chimica

Le riduzioni dei composti carbonilici
Individuate la frase sbagliata tra le seguenti affermazioni relative alle riduzioni.
A: Il litio alluminio idruro è più reattivo del sodio boroidruro.
B: Il gruppo carbonilico, con gli idruri, è ridotto a gruppo alcolico.
C: Non è possibile ridurre il gruppo C=O a CH2.
D: Il litio alluminio idruro e il sodio boroidruro riducono selettivamente il doppio legame C=O ma non il doppio legame C=C.
E: Se per riduzione di un composto otticamente inattivo si forma un nuovo stereocentro, si ottiene una miscela racemica.
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Chimica

L'ossidazione di un'aldeide
Un'aldeide si può ossidare con:
A: permanganato di potassio in ambiente acido.
B: dicromato di potassio in ambiente acido.
C: complesso argento ammoniacale in ambiente basico.
D: Tutte le precedenti reazioni sono corrette.
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Chimica

L'ossidazione dei composti carbonilici
Tra le seguenti affermazioni, individuate quella sbagliata.
A: I chetoni si ossidano con maggior difficoltà rispetto alle aldeidi.
B: In laboratorio le aldeidi danno il saggio di Tollens positivo mentre i chetoni no.
C: Le aldeidi possono essere ossidate ad acidi con l'ossigeno dell'aria
D: I chetoni ciclici non possono essere ossidati.
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Chimica

La tautomeria cheto-enolica
Individuate la frase sbagliata relativa alla tautomeria cheto-enolica.
A: I tautomeri sono isomeri conformazionali.
B: Perché si possa instaurare una tautomeria chetoenolica la molecola deve avere idrogeni in alfa al carbonile.
C: L'equilibrio tra i due tautomeri si può spostare verso l'enolo o verso il chetone cambiando la polarità del solvente.
D: Aldeidi e chetoni si presentano soprattutto in forma chetonica.
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Chimica

L'acidità degli idrogeni in alfa
Individuate la frase sbagliata relativa all'acidità degli idrogeni in alfa al carbonile.
A: L'anione enolato che si forma è stabilizzato dalla risonanza.
B: Il valore del pKa dell'idrogeno in alfa è simile a quello degli alcoli.
C: Se l'idrogeno si trova in alfa a due carbonili il valore del suo pKa diminuisce.
D: L'idrogeno in alfa attira maggiormente gli elettroni di legame rispetto agli altri idrogeni.
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Chimica

I composti carbonilici e la tautomeria cheto-enolica
Indicate quale, tra i seguenti composti carbonilici, non può dare tautomeria cheto-enolica:
A: 2-metilcicloesanone
B: 3-metilbutanale
C: 2,2-dimetilpropanale
D: terz-butilmetilchetone
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Chimica

La condensazione aldolica della fenilacetaldeide
Dalla condensazione aldolica della fenilacetaldeide si ottiene:
A: 2,4-dibenzil-3-idrossibutanale
B: 2,4-difenil-3-idrossibutanale
C: 2,3-difenil-2-idrossibutanale
D: 3,3-difenil-2-idrossibutanale
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Chimica

Una riduzione con idruri metallici
Se si riduce con LiAlH4 o con NaBH4 un enantiomero di un composto otticamente attivo, e si ottiene un nuovo stereocentro, il prodotto ottenuto è:
A: una miscela racemica.
B: una miscela di diastereoisomeri.
C: una forma meso.
D: Nessuna delle risposte precedenti è corretta.
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