Capitolo 6 - Stereoisomeria ottica #101834 - Prove ed esercizi Zanichelli

Gli stereoisomeri del butano

A:

Gli stereoisomeri del butano sono configurazionali.

B:

È possibile rappresentare il butano mediante 4 proiezioni di Newman: anti, gauche, completamente eclissata, gauche.

C:

La forma anti del butano risulta essere la più stabile.

D:

La forma completamente eclissata del butano non risulta essere la più stabile.

Vero o falso

Isomeria strutturale o costituzionale

Le due molecole rappresentate sono:

A:

isomeri strutturali funzionali.

B:

isomeri strutturali di catena.

C:

isomeri strutturali di posizione.

Scelta multipla

Le molecole asimmetriche

La molecola in figura è la gliceraldeide, o aldeide glicerica. Non presenta un centro stereogenico, ossia un atomo con ibridazione sp³ che lega quattro diversi sostituenti, per cui non è chirale. Esiste in due configurazioni diverse che costituiscono una coppia di diasteroisomeri.

Trova errore

La luce polarizzata

Se un fascio di luce attraversa un materiale polarizzante, per esempio un cristallo di ________, chiamato anche prisma di Nicol, la luce trasmessa vibra in un solo piano, quello ________ alla direzione di polarizzazione. Si ottiene in tal modo un raggio di luce polarizzata che oscilla in un unico piano di vibrazione. Il principio è alla base del polarimetro che misura il potere ________ di una sostanza dotata di attività ________.

Completamento chiuso

L'attività ottica

A:

Una molecola chirale è dotata di attività ottica se, in soluzione, sono presenti entrambi gli enantiomeri in quantità equimolare.

B:

Se la rotazione del piano della luce polarizzata è in senso orario, si attribuisce il segno (+) al composto che è detto destrogiro, viceversa si attribuisce il segno (−) al composto che è detto levogiro.

C:

Un racemo è una miscela equimolare di due enantiomeri.

D:

Se una molecola è achirale le sue due immagini speculari non sono sovrapponibili.

Vero o falso

La nomenclatura degli enantiomeri

Quale nome, compreso lo stereodescrittore, assegneresti alla molecola raffigurata?

A:

L-gliceraldeide.

B:

D-aldeide glicerica.

C:

L-aldeide glicerica.

D:

D-gliceraldeide.

Scelta multipla

Le proiezioni di Fischer

A:

Le proiezioni di Fischer permettono di rappresentare una struttura tridimensionale nelle due dimensioni.

B:

La convenzione relativa D,L si basa sulle proiezioni di Fischer ed è un modo di rappresentare le molecole simmetriche.

C:

Le proiezioni di Fischer rappresentano la proiezione ortogonale della struttura tetraedrica di una molecola asimmetrica.

Vero o falso

La convenzione Fischer-Rosanoff

La convenzione Fischer-Rosanoff aveva inizialmente come finalità l'assegnazione della configurazione relativa dei ________, ma oggi è applicata anche ad altre molecole chirali. La molecola utilizzata come riferimento dalla convenzione è la ________, un ________ a tre atomi di carbonio con un centro ________.

Posizionamento

Convenzione assoluta R,S

In base alla convenzione assoluta R,S, quale notazione assegneresti all'enantiomero dell'aldeide glicerica in figura?

A:

R-gliceraldeide, perché tra i due sostituenti —CHO e —CH₂OH il primo ha priorità CIP maggiore del secondo.

B:

S-gliceraldeide, perché tra i due sostituenti —CH₂OH e —CHO il primo ha priorità CIP maggiore del secondo.

C:

R-gliceraldeide, perché tra i due sostituenti —CH₂OH e —CHO il primo ha priorità CIP maggiore del secondo.

D:

S-gliceraldeide, perché tra i due sostituenti —CHO e —CH₂OH il primo ha priorità CIP maggiore del secondo.

Vero o falso

Molecole con più centri stereogenici

L'acido tartarico presenta ________ centri stereogenici, ma una sola coppia di ________ otticamente attivi, che sono l'acido (+)-tartarico e l'acido (−)-tartarico, più una forma meso, otticamente ________. L'esistenza della forma meso è resa possibile dalla presenza di un piano di ________.

Completamento chiuso