Chimica - Scuola secondaria di secondo gradoElementi di chimica organicaIsomeriaProiezioni di Fischer e configurazione R-S

Capitolo 6 - Stereoisomeria ottica

10 esercizi
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Chimica

Isomeria strutturale o costituzionale
Le due molecole rappresentate sono:

A: isomeri strutturali funzionali.
B: isomeri strutturali di catena.
C: isomeri strutturali di posizione.
Scelta multipla
2

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Chimica

Gli stereoisomeri del butano
A: Gli stereoisomeri del butano sono configurazionali.
B: È possibile rappresentare il butano mediante 4 proiezioni di Newman: anti, gauche, completamente eclissata, gauche.
C: La forma anti del butano risulta essere la più stabile.
D: La forma completamente eclissata del butano non risulta essere la più stabile.
Vero o falso
3

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Chimica

Le molecole asimmetriche
La molecola in figura è la gliceraldeide, o aldeide glicerica. Non presenta un centro stereogenico, ossia un atomo con ibridazione sp3 che lega quattro diversi sostituenti, per cui non è chirale. Esiste in due configurazioni diverse che costituiscono una coppia di diasteroisomeri.
Trova errore
3

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Chimica

La luce polarizzata
Se un fascio di luce attraversa un materiale polarizzante, per esempio un cristallo di ________, chiamato anche prisma di Nicol, la luce trasmessa vibra in un solo piano, quello ________ alla direzione di polarizzazione. Si ottiene in tal modo un raggio di luce polarizzata che oscilla in un unico piano di vibrazione. Il principio è alla base del polarimetro che misura il potere ________ di una sostanza dotata di attività ________.
Completamento chiuso
3

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Chimica

L'attività ottica
A: Una molecola chirale è dotata di attività ottica se, in soluzione, sono presenti entrambi gli enantiomeri in quantità equimolare.
B: Se la rotazione del piano della luce polarizzata è in senso orario, si attribuisce il segno (+) al composto che è detto destrogiro, viceversa si attribuisce il segno (−) al composto che è detto levogiro.
C: Un racemo è una miscela equimolare di due enantiomeri.
D: Se una molecola è achirale le sue due immagini speculari non sono sovrapponibili.
Vero o falso
3

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Chimica

Le proiezioni di Fischer
A: Le proiezioni di Fischer permettono di rappresentare una struttura tridimensionale nelle due dimensioni.
B: La convenzione relativa D,L si basa sulle proiezioni di Fischer ed è un modo di rappresentare le molecole simmetriche.
C: Le proiezioni di Fischer rappresentano la proiezione ortogonale della struttura tetraedrica di una molecola asimmetrica.
Vero o falso
3

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Chimica

La convenzione Fischer-Rosanoff
La convenzione Fischer-Rosanoff aveva inizialmente come finalità l'assegnazione della configurazione relativa dei ________, ma oggi è applicata anche ad altre molecole chirali. La molecola utilizzata come riferimento dalla convenzione è la ________, un ________ a tre atomi di carbonio con un centro ________.
Posizionamento
2

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Chimica

La nomenclatura degli enantiomeri
Quale nome, compreso lo stereodescrittore, assegneresti alla molecola raffigurata?  
A: L-gliceraldeide.
B: D-aldeide glicerica.
C: L-aldeide glicerica.
D: D-gliceraldeide.
Scelta multipla
2

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Chimica

Convenzione assoluta R,S
In base alla convenzione assoluta R,S, quale notazione assegneresti all'enantiomero dell'aldeide glicerica in figura?

A: R-gliceraldeide, perché tra i due sostituenti —CHO e —CH2OH il primo ha priorità CIP maggiore del secondo.
B: S-gliceraldeide, perché tra i due sostituenti —CH2OH e —CHO il primo ha priorità CIP maggiore del secondo.
C: R-gliceraldeide, perché tra i due sostituenti —CH2OH e —CHO il primo ha priorità CIP maggiore del secondo.
D: S-gliceraldeide, perché tra i due sostituenti —CHO e —CH2OH il primo ha priorità CIP maggiore del secondo.
Vero o falso
3

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Chimica

Molecole con più centri stereogenici
L'acido tartarico presenta ________ centri stereogenici, ma una sola coppia di ________ otticamente attivi, che sono l'acido (+)-tartarico e l'acido (−)-tartarico, più una forma meso, otticamente ________. L'esistenza della forma meso è resa possibile dalla presenza di un piano di ________.
Completamento chiuso
5

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