Chimica - Scuola secondaria di secondo grado Derivati degli idrocarburi Alogenuri alchilici Reazioni di sostituzione nucleofila SN1 e SN2

Capitolo 6. I composti organici alogenati

16 esercizi

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Scelta multipla

Area tematica

Derivati degli idrocarburiElementi di chimica organicaIdrocarburi

Argomento

Alogenuri alchiliciIsomeriaAlcani e cicloalcaniAlcheni

Sottoargomenti

Reazioni di sostituzione nucleofila SN1 e SN2Reazioni di eliminazione E1 e E2Isomeria di strutturaIsomeria geometrica negli alcheniIsomeria di alcani e cicloalcaniEnantiomeri e diastereosomeriReattività degli alogenuri alchilici

Libro

Chimica organica / Dal carbonio alle biomolecole

Capitolo

Capitolo 6. I composti organici alogenati

Cloruri isomeri

Quanti cloruri non vinilici si possono scrivere con la formula C₄H₇Cl?

A: Quattro

B: Cinque

C: Sei

D: Sette

Scelta multipla

Alogenuri alchilici isomeri

Quanti cloruri alchilici isomeri esistono con formula C₄H₉Cl?

A: Due

B: Tre

C: Quattro

D: Cinque

Scelta multipla

I fattori che favoriscono le SN2

Tra i fattori elencati, indicate quelli che favoriscono la reazione S_N2:

A: elevata temperatura

B: solvente polare aprotico

C: nucleofilo forte

D: solvente apolare protico

E: alogenuro primario

Scelta multipla

La competizione tra sostituzioni ed eliminazioni

Se una base forte è molto ingombrata prevale:

A: S_N1

B: S_N2

C: E1

D: E2

Scelta multipla

La reazione SN1

Una reazione S_N1:

A: ha una velocità che non dipende dal nucleofilo.

B: è favorita da un nucleofilo debole.

C: avviene in due passaggi.

D: è favorita dai substrati metilici.

Scelta multipla

Gli alogenuri vinilici

Quanti cloruri vinilici isomeri di formula C₄H₇Cl si possono scrivere?

A: Due

B: Tre

C: Quattro

D: Cinque

Scelta multipla

La reazione SN2

La reazione di sostituzione bimolecolare:

A: ha una velocità di reazione che dipende solo dal nucleofilo

B: avviene in un solo passaggio.

C: se presente un centro stereogenico, porta a racemizzazione.

D: è una reazione endotermica.

E: è favorita quando l'alogenuro alchilico è terziario.

Scelta multipla

Le reazioni SN ed E nella sintesi organica

Indicate l'affermazione corretta relativa alla reazione tra CH₃CH₂CH₂Cl e I^–.

A: La reazione non avviene.

B: La reazione porta a uno ioduro alchilico con S_N2.

C: La reazione porta a uno ioduro alchilico con S_N1.

D: La reazione porta a propene con E1.

Scelta multipla

L'effetto del solvente

Un solvente polare protico:

A: stabilizza il carbocatione in una S_N2.

B: stabilizza il carbocatione in una E2.

C: sfavorisce S_N1 ed E1.

D: ritarda la velocità delle reazioni S_N2.

Scelta multipla

Una reazione dell'1,2-diclorocicloesano

L'1,2-diclorocicloesano con terz-butossido di sodio genera:

A: un alogenuro ciclico allilico

B: un cicloalchino

C: un diene

D: un 1,2-diterzbutossicicloesano

Scelta multipla

Una reazione dell'1,2-dicloropropano

Una base molto forte e molto ingombrata che reagisce con 1,2-dicloropropano porta a:

A: un diene

B: un alchino

C: un alogenuro vinilico

D: una sostituzione S_N2

Scelta multipla

Una reazione E1

Per E1 del 2-iodoesano si ottiene 2-esene. Indicate l'affermazione corretta.

A: Si forma 2-esene cis.

B: Si forma 2-esene trans.

C: Si forma una miscela di 2-esene cis e trans.

D: Si forma una miscela di 2-esene cis e trans e una piccola quantità di 1-esene.

Scelta multipla

Il meccanismo della sostituzione nucleofila

Individuate l'affermazione corretta relativa all'attacco di un nucleofilo su un carbocatione.

A: Può avvenire dai due lati perché il carbocatione è planare.

B: Porta a una miscela racemica se l'alogenuro è chirale.

C: È lo stadio lento della S_N1.

D: Porta a inversione della configurazione se l'alogenuro è chirale.

Scelta multipla

Una reazione di eliminazione

A partire dalla forma meso dell'1,2-dicloro-1,2-difeniletano, per eliminazione, si ottiene:

A: una miscela di alchene E e Z

B: solo l'alchene E

C: solo l'alchene Z

D: un dialogenuro vinilico

Scelta multipla

Una reazione dell'1-bromo-2,3-dimetilcicloesano

Considerate la reazione mostrata qui accanto.

A: È avvenuta una E2.

B: È avvenuta una S_N1 seguita da una E1.

C: Non può avvenire.

D: È avvenuta una E1 con una trasposizione del carbocatione.

Scelta multipla

La reazione di un alogenuro con una base forte

Una base forte, molto ingombrata che reagisce con un alogenuro secondario:

A: dà E1.

B: dà E2 secondo Zaitsev.

C: può dare una miscela di prodotti di eliminazione secondo Zaitsev e non Zaitsev.

D: dà S_N1.

Scelta multipla