Chimica - Scuola secondaria di secondo gradoElementi di chimica organicaIsomeriaEnantiomeri e diastereosomeri

Capitolo 5. La stereoisomeria

21 esercizi
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Chimica

Le sostanze otticamente attive
Indicate l'affermazione sbagliata.
Se una sostanza è otticamente attiva significa che:
A: è chirale.
B: possiede almeno una coppia di enantiomeri.
C: non vi sono piani di simmetria nella molecola.
D: possiede almeno una coppia di diastereoisomeri.
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Chimica

Una soluzione otticamente inattiva
Una soluzione di un composto che presenta due centri stereogenici, non ruota il piano della luce polarizzata. Individuate l'affermazione corretta.
A: È achirale.
B: Può essere una forma meso.
C: Può essere una miscela racemica.
D: Possono essere esatte tutte le precedenti.
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Chimica

Composti con più stereocentri
Uno zucchero ha tre atomi di carbonio stereogenici; quanti stereoisomeri e quante coppie di enantiomeri può dare?
A: 8 stereoisomeri, 3 coppie di enantiomeri
B: 6 stereoisomeri, 3 coppie di enantiomeri
C: 8 stereoisomeri, 4 coppie di enantiomeri
D: 6 stereoisomeri, 4 coppie di enantiomeri
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Chimica

L'attività ottica
Indicate l'affermazione sbagliata riferita all'angolo di rotazione osservato per una soluzione di una sostanza otticamente attiva.
A: Raddoppia se raddoppia la concentrazione.
B: Non dipende dalla temperatura.
C: Si dimezza se si dimezza la lunghezza del tubo polarimetrico.
D: Non dipende dal polarimetro usato.
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Chimica

L'angolo di rotazione di una miscela di enantiomeri
L'enantiomero A di una sostanza ha un potere rotatorio specifico uguale a +37,3°. Se si pongono in un tubo polarimetrico di 1 dm, alla concentrazione di 1 g/mL, una miscela costituita dal 20% di A e dall'80% del suo enantiomero B, l'angolo di rotazione letto risulterà uguale a:
A: −18,65°
B: +18,65°
C: −22,38°
D: +22.38°
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Chimica

Le proiezioni di Fischer
Ruotando di 180° fuori dal piano una proiezione di Fischer di uno stereoisomero si ottiene:
A: il suo enantiomero.
B: lo stesso composto.
C: dipende se la rotazione è in verticale o in orizzontale.
D: un diastereoisomero.
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Chimica

Gli enantiomeri e le proiezioni di Fischer
Per passare da un enantiomero all'altro tramite le proiezioni di Fischer, per un composto con un solo centro stereogenico, è sufficiente:
A: scambiare di posto due sostituenti adiacenti.
B: ruotare di 90° nel piano del foglio.
C: ruotare di 180° fuori dal piano del foglio.
D: Tutte le precedenti risposte sono corrette.
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Chimica

Gli steroisomeri dell'1,3,6,8-tetracloroottano
Indicate il numero massimo teorico e il numero reale di stereoisomeri del composto 1,3,6,8-tetracloroottano.
A: 4 teorici, 4 reali
B: 4 teorici, 3 reali
C: 16 teorici, 12 reali
D: 8 teorici, 6 reali
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Chimica

La nomenclatura di un poliene
La nomenclatura corretta del composto mostrato qui accanto è:
A: (2E,4Z,6E)-5-etil-2-metilotta-2,4,6-triene
B: (2E,4Z,6E)-4-etil-7-metilotta-2,4,6-triene
C: (2Z,4E,6Z)-4-etil-7-metilotta-2,4,6-triene
D: (2Z,4E,6Z)-5-etil-2-metilotta-2,4,6-triene
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Chimica

La convenzione R-S
La nomenclatura corretta del composto mostrato qui accanto è:
A: (S)-4,(S)-6-diclorocicloesene
B: (R)-4,(S)-6-diclorocicloesene
C: (S)-3,(S)-5-diclorocicloesene
D: (S)-3,(R)-5-diclorocicloesene
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Chimica

I centri chirali dell'acido shikimico
Indicate le configurazioni assolute presenti nell'acido shikimico, intermedio del metabolismo di piante e microorganismi:
A: 3R, 4R, 5S
B: 3R,4S,5R
C: 3S,4R,5S
D: 3S,4S, 5R
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Chimica

Dalla rappresentazione a cavalletto alla configurazione R,S
Dalla rappresentazione a cavalletto mostrata qui accanto, indicate il corretto stereoisomero (il carbonio 1 è il CHO):
A: 2R, 3S
B: 2R, 3R
C: 2S, 3S
D: 2S, 3R
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Chimica

Dalla rappresentazione di Newman alla configurazione
Dalla rappresentazione di Newman mostrata qui accanto indicate il corretto stereoisomero (il carbonio 1 è il COOH):
A: 2R,3S
B: 2R,3R
C: 2S,3S
D: 2S,3R
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Chimica

Le proiezioni di Fischer di un composto chirale
Quali delle rappresentazioni 1-4 mostrate qui accanto sono equivalenti?
A: 1 e 2; 3 e 4
B: 1 e 3; 2 e 4
C: 1 e 4; 2 e 3
D: 1, 2 e 4
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Chimica

Le forme meso
Quali delle rappresentazioni 1-4 mostrate qui accanto sono forme meso?
A: 1 e 2
B: 3 e 4
C: 1 e 4
D: 2
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Chimica

I diastereoisomeri
I diastereoisomeri hanno:
A: le stesse proprietà chimiche e fisiche.
B: le stesse proprietà chimiche ma diverse proprietà fisiche.
C: le stesse proprietà fisiche ma diverse proprietà chimiche.
D: differenti proprietà chimiche e fisiche.
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Chimica

Una reazione dello stirene
Se lo stirene, la cui struttura è rappresentata qui accanto, reagisce con acqua in ambiente acido si ottiene:
A: 1-feniletanolo
B: 2-feniletanolo
C: una miscela dei due alcoli
D: una miscela racemica
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Chimica

Il decorso stereochimico delle reazioni
La reazione di addizione del tetraossido di osmio a un alchene porta a un attacco sin con formazione del diolo. Che cosa si ottiene facendo reagire il 3-esene con tetraossido di osmio?
A: Un diolo con due nuovi centri stereogenici.
B: Una forma meso se l'alchene è cis.
C: Un prodotto otticamente inattivo.
D: Tutte le risposte precedeti sono corrette.
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Chimica

La bromurazione dell'(S )-4-cloro-2-pentene
Per reazione dell'(S )-4-cloro-2-pentene con bromo in tetracloruro di carbonio si ottiene:
A: una miscela di diastereoisomeri
B: un composto otticamente inattivo
C: una coppia di enantiomeri
D: un composto achirale
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Chimica

Il potere rotatorio di una soluzione di glucosio
Si vuole preparare una soluzione di glucosio (potere rotatorio specifico = +52,7°), che ruoti il piano della luce polarizzata di un angolo di +40° con un tubo polarimetrico di 20 cm. Indicate l'esatta concentrazione che deve avere la soluzione.
A: 38 g/L
B: 0,038 g/mL
C: 3,8% m/V
D: 3,8 · 105 mg/L
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Chimica

Il potere rotatorio specifico
Si prepara una soluzione di uno zucchero avente concentrazione del 12% m/V e si legge una rotazione osservata di –5,54° in un tubo polarimetrico lungo 5 cm. Qual è il potere rotatorio specifico del suo enantiomero?
A: +9,2°
B: +92,3°
C: −92,3°
D: −9,2°
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