Chimica - Scuola secondaria di secondo grado Elementi di chimica organica Isomeria Enantiomeri e diastereosomeri

Capitolo 5. La stereoisomeria

21 esercizi

SVOLGI

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Chimica

Le sostanze otticamente attive

Indicate l'affermazione sbagliata.
Se una sostanza è otticamente attiva significa che:

A: è chirale.

B: possiede almeno una coppia di enantiomeri.

C: non vi sono piani di simmetria nella molecola.

D: possiede almeno una coppia di diastereoisomeri.

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Chimica

Una soluzione otticamente inattiva

Una soluzione di un composto che presenta due centri stereogenici, non ruota il piano della luce polarizzata. Individuate l'affermazione corretta.

A: È achirale.

B: Può essere una forma meso.

C: Può essere una miscela racemica.

D: Possono essere esatte tutte le precedenti.

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Chimica

Composti con più stereocentri

Uno zucchero ha tre atomi di carbonio stereogenici; quanti stereoisomeri e quante coppie di enantiomeri può dare?

A: 8 stereoisomeri, 3 coppie di enantiomeri

B: 6 stereoisomeri, 3 coppie di enantiomeri

C: 8 stereoisomeri, 4 coppie di enantiomeri

D: 6 stereoisomeri, 4 coppie di enantiomeri

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Chimica

L'attività ottica

Indicate l'affermazione sbagliata riferita all'angolo di rotazione osservato per una soluzione di una sostanza otticamente attiva.

A: Raddoppia se raddoppia la concentrazione.

B: Non dipende dalla temperatura.

C: Si dimezza se si dimezza la lunghezza del tubo polarimetrico.

D: Non dipende dal polarimetro usato.

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Chimica

L'angolo di rotazione di una miscela di enantiomeri

L'enantiomero A di una sostanza ha un potere rotatorio specifico uguale a +37,3°. Se si pongono in un tubo polarimetrico di 1 dm, alla concentrazione di 1 g/mL, una miscela costituita dal 20% di A e dall'80% del suo enantiomero B, l'angolo di rotazione letto risulterà uguale a:

A: −18,65°

B: +18,65°

C: −22,38°

D: +22.38°

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Chimica

Le proiezioni di Fischer

Ruotando di 180° fuori dal piano una proiezione di Fischer di uno stereoisomero si ottiene:

A: il suo enantiomero.

B: lo stesso composto.

C: dipende se la rotazione è in verticale o in orizzontale.

D: un diastereoisomero.

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Chimica

Gli enantiomeri e le proiezioni di Fischer

Per passare da un enantiomero all'altro tramite le proiezioni di Fischer, per un composto con un solo centro stereogenico, è sufficiente:

A: scambiare di posto due sostituenti adiacenti.

B: ruotare di 90° nel piano del foglio.

C: ruotare di 180° fuori dal piano del foglio.

D: Tutte le precedenti risposte sono corrette.

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Chimica

Gli steroisomeri dell'1,3,6,8-tetracloroottano

Indicate il numero massimo teorico e il numero reale di stereoisomeri del composto 1,3,6,8-tetracloroottano.

A: 4 teorici, 4 reali

B: 4 teorici, 3 reali

C: 16 teorici, 12 reali

D: 8 teorici, 6 reali

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Chimica

La nomenclatura di un poliene

La nomenclatura corretta del composto mostrato qui accanto è:

A: (2E,4Z,6E)-5-etil-2-metilotta-2,4,6-triene

B: (2E,4Z,6E)-4-etil-7-metilotta-2,4,6-triene

C: (2Z,4E,6Z)-4-etil-7-metilotta-2,4,6-triene

D: (2Z,4E,6Z)-5-etil-2-metilotta-2,4,6-triene

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Chimica

La convenzione R-S

La nomenclatura corretta del composto mostrato qui accanto è:

A: (S)-4,(S)-6-diclorocicloesene

B: (R)-4,(S)-6-diclorocicloesene

C: (S)-3,(S)-5-diclorocicloesene

D: (S)-3,(R)-5-diclorocicloesene

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Chimica

I centri chirali dell'acido shikimico

Indicate le configurazioni assolute presenti nell'acido shikimico, intermedio del metabolismo di piante e microorganismi:

A: 3R, 4R, 5S

B: 3R,4S,5R

C: 3S,4R,5S

D: 3S,4S, 5R

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Chimica

Dalla rappresentazione a cavalletto alla configurazione R,S

Dalla rappresentazione a cavalletto mostrata qui accanto, indicate il corretto stereoisomero (il carbonio 1 è il CHO):

A: 2R, 3S

B: 2R, 3R

C: 2S, 3S

D: 2S, 3R

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Chimica

Dalla rappresentazione di Newman alla configurazione

Dalla rappresentazione di Newman mostrata qui accanto indicate il corretto stereoisomero (il carbonio 1 è il COOH):

A: 2R,3S

B: 2R,3R

C: 2S,3S

D: 2S,3R

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Chimica

Le proiezioni di Fischer di un composto chirale

Quali delle rappresentazioni 1-4 mostrate qui accanto sono equivalenti?

A: 1 e 2; 3 e 4

B: 1 e 3; 2 e 4

C: 1 e 4; 2 e 3

D: 1, 2 e 4

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Chimica

Le forme meso

Quali delle rappresentazioni 1-4 mostrate qui accanto sono forme meso?

A: 1 e 2

B: 3 e 4

C: 1 e 4

D: 2

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Chimica

I diastereoisomeri

I diastereoisomeri hanno:

A: le stesse proprietà chimiche e fisiche.

B: le stesse proprietà chimiche ma diverse proprietà fisiche.

C: le stesse proprietà fisiche ma diverse proprietà chimiche.

D: differenti proprietà chimiche e fisiche.

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Chimica

Una reazione dello stirene

Se lo stirene, la cui struttura è rappresentata qui accanto, reagisce con acqua in ambiente acido si ottiene:

A: 1-feniletanolo

B: 2-feniletanolo

C: una miscela dei due alcoli

D: una miscela racemica

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Chimica

Il decorso stereochimico delle reazioni

La reazione di addizione del tetraossido di osmio a un alchene porta a un attacco sin con formazione del diolo. Che cosa si ottiene facendo reagire il 3-esene con tetraossido di osmio?

A: Un diolo con due nuovi centri stereogenici.

B: Una forma meso se l'alchene è cis.

C: Un prodotto otticamente inattivo.

D: Tutte le risposte precedeti sono corrette.

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Chimica

La bromurazione dell'(S )-4-cloro-2-pentene

Per reazione dell'(S )-4-cloro-2-pentene con bromo in tetracloruro di carbonio si ottiene:

A: una miscela di diastereoisomeri

B: un composto otticamente inattivo

C: una coppia di enantiomeri

D: un composto achirale

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Chimica

Il potere rotatorio di una soluzione di glucosio

Si vuole preparare una soluzione di glucosio (potere rotatorio specifico = +52,7°), che ruoti il piano della luce polarizzata di un angolo di +40° con un tubo polarimetrico di 20 cm. Indicate l'esatta concentrazione che deve avere la soluzione.

A: 38 g/L

B: 0,038 g/mL

C: 3,8% m/V

D: 3,8 · 10⁵ mg/L

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Chimica

Il potere rotatorio specifico

Si prepara una soluzione di uno zucchero avente concentrazione del 12% m/V e si legge una rotazione osservata di –5,54° in un tubo polarimetrico lungo 5 cm. Qual è il potere rotatorio specifico del suo enantiomero?

A: +9,2°

B: +92,3°

C: −92,3°

D: −9,2°

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